Les recherches, pour le moment, montrent qu'il est difficile de trouver une relation entre l'odeur ou la saveur et la constitution chimique de la molécule aromatique. Plusieurs caractéristiques semblent intervenir : la présence de groupes osmophores, la nature des liaisons, la présence d'un cycle et l'influence de la géométrie des molécules.
Les molécules responsables de l'arôme sont constituées d'un squelette hydrocarboné qui peut être :
Les molécules constituées d'un squelette hydrocarboné aromatique possèdent un système insaturé contenant six atomes de carbone qui résistent aux transformations et aux dégradations chimiques, à condition qu'elles ne soient pas trop brutales. On peut par exemple remplacer des atomes et des groupements d'atomes portés par ce système, sans l'altérer (réactions de substitution); on peut aussi oxyder ces molécules sans les détruire.
La très
grande majorité des fonctions chimiques présentes sur ces chaînes
se retrouve dans sept grandes familles : les alcools, les composés carbonylés
(principalement les aldéhydes), les esters, les éthers, les phénols
et enfin les dérivés soufrés ou azotés.
Parmi les molécules fonctionnelles qui représentent typiquement
la note du produit dont elles sont extraites, on peut citer le cinnamaldéhyde,
le menthol ou l'acétate d'isoamyle qui possèdent respectivement
l'odeur de cannelle, de menthe et de banane. D'autres molécules rendent
compte d'une note générale qui n'est pas typique d'un produit
alimentaire particulier.
Les groupes osmophores
Les
molécules aromatiques semblent enfermer certains groupes caractéristiques,
dits «osmophores» (responsables de l'apparition de l'odeur).
Par exemple, les groupes suivants sont susceptibles de renfermer une odeur ou saveur :
Cependant, la présence d'un même groupe osmophore dans des molécules
différentes n'entraîne pas nécessairement l'analogie d'odeur.
Ainsi, le propénal, ou acroléine (CH2=CH–CHO) dégage une odeur âcre et irritante, alors que l'aldéhyde cinnamique (C6H5–CH=CH–CHO), répand une odeur agréable de cannelle, bien que ces deux substances renferment le même groupe osmophore, représenté par -CHO.
La présence de liaisons insaturées
La présence de liaisons insaturées dans une molécule a également une grande influence sur l'odeur.
Ainsi, l'ester acétylénique (CH3–[CH2]4–CH=CH–COOCH3) présente une odeur de violette, tandis que l'ester saturé correspondant (CH3–[CH2]6–COOCH3) n'a qu'une odeur fruitée.
L'influence d'un cycle
La
présence d'un cycle dans une molécule exerce aussi un effet
favorable sur l'odeur; l'estérification intramoléculaire des
acides alcools, en donnant des lactones, renforce l'odeur, et les composés
cycliques ou bicycliques azotés sont souvent odorants.
Par exemple, l'anthranilate de méthyle, l'indole (constituants de l'essence
de la fleur d'oranger), le scatole (constituant de l'odeur de civette), etc.,
ont des odeurs puissantes.
L'influence de la position du groupe osmophore
La position d'un groupe osmophore dans une même molécule a aussi une grande importance. Ainsi, les ionones N et ß, cétones isomères de formule C13H20O, qui ne diffèrent que par la position de la double liaison cyclique, ont des odeurs de violette d'intensités très différentes.
Parmi les dérivés de la série benzénique portant deux substituants à la place de l'hydrogène, de nombreux isomères ortho- ou para- sont odorants, tandis que les isomères méta- correspondants le sont rarement.
L'influence de la géométrie des molécules
Divers
travaux ont montré que des facteurs géométriques interviennent
également: des molécules de mêmes dimensions ont souvent
des odeurs voisines, indépendamment de la nature des groupes osmophores
qu'elles renferment. Ainsi, le benzaldéhyde (C6H5–CHO), le nitrobenzène
(C6H5–NO2) et le benzonitrile (C6H5–C©N) présentent
tous trois une odeur d'amande amère.
De
même, les composés à cycles moyens ou à grands
cycles comportant de 9 à 20 chaînons carbonés sont doués
d'une odeur camphrée (de 9 à 12 chaînons), musquée
(15 ou 16 chaînons) ou à note animale (de 16 à 20 chaînons);
l'odeur s'atténue et disparaît au-delà de 20 chaînons.